Qu’est-ce que SMILES ?
SMILES (Simplified Molecular Input Line Entry System) décrit une molécule avec une simple ligne de texte. C’est le format le plus utilisé pour échanger des structures entre logiciels, bases de données et publications.
Les atomes
Chaque atome s’écrit avec son symbole, et les hydrogènes sont implicites : C représente le méthane CH4, CCO l’éthanol. Les atomes hors du « sous-ensemble organique » (B, C, N, O, P, S, F, Cl, Br, I), ou portant une charge, s’écrivent entre crochets : [Na+], [NH4+].
Les liaisons
- simple : rien (ou
-),CCpour l’éthane - double :
=,C=Cpour l’éthylène - triple :
#,C#Cpour l’acétylène
Les ramifications
Une branche se met entre parenthèses : l’acide acétique s’écrit CC(=O)O, l’isobutane CC(C)C.
Les cycles
On ouvre et on ferme un cycle avec le même chiffre : le cyclohexane s’écrit C1CCCCC1.
L’aromaticité
Les atomes aromatiques s’écrivent en minuscules : le benzène est c1ccccc1, la pyridine c1ccncc1.
La stéréochimie
/ et \ décrivent la géométrie des doubles liaisons (F/C=C/F est le 1,2-difluoroéthylène trans), @ et @@ la configuration des centres stéréogènes.
Exemples à ouvrir dans l’éditeur
CCOéthanolCC(=O)Oacide acétiquec1ccccc1benzèneCC(=O)Oc1ccccc1C(=O)OaspirineCN1C=NC2=C1C(=O)N(C(=O)N2C)Ccaféine
Un SMILES, ou plusieurs ?
Une même molécule admet plusieurs SMILES valides : OCC et CCO désignent tous deux l’éthanol. Pour comparer des structures, les logiciels calculent un SMILES canonique, unique pour chaque molécule.